Schon in der ersten Hälfte des 16. Jahrhunderts lebten Juden in Freudental, Nachweise gibt es für die Jahre 1525 und 1544. Eine dauerhafte Ansiedlung ergab sich, möglicherweise wegen der mehrfach wechselnden und teils zersplitterten Ortsherrschaft, aber erst, als Johann Gottlob Zobel von Giebelstadt dem Flehinger Schutzjuden Seligmann Wolff am 8. September 1723 einen Schutzbrief gab, dessen Bestimmungen bereits wenige Tage später, am 22. September 1723, durch einen zweiten Schutzbrief bedeutend erweitert wurden. Wolff und seine aus „sechs Haushaltungen“ bestehende Gruppe ließen sich im Gesindehaus des damaligen Oberen Schlosses in der Strombergstraße 25 nieder, das noch heute als Judenschlössle bekannt ist.

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1727 fiel der Ort an Wilhelmine Christine von Grävenitz, die einflussreiche Mätresse des württembergischen Herzogs Eberhard Ludwig. 1729 ließ sie sich – ihr Stern war mittlerweile im Sinken begriffen – in Freudental ein neues Schloss errichten. Zwei Jahre später entschloss sie sich, weitere 24 jüdische Familien in ihrem Dorf anzusiedeln und ihren und Ludwig Eberhards Hoffaktor Levin Fränckel zum Vorsteher der örtlichen jüdischen Gemeinde zu machen. Am 1. Oktober 1731 räumte sie den Freudentaler Juden ungewöhnlich weitgehende Freiheiten ein, ihr Judenedikt ist frei von religiöser Diskriminierung und ermöglichte der jüdischen Gemeinde auch im bürgerlichen Leben eine weitgehende Selbstverwaltung. Nur 14 Tage später indessen ließ der Herzog seine frühere Mätresse in Freudental verhaften, das Dorf wurde von der herzoglichen Hofkammer vereinnahmt.

Obwohl seit 1498 auf württembergischem Territorium keine Juden mehr siedeln durften, blieb das Grävenitz’sche Edikt für Freudental in Kraft. 1735 bestätigte Herzog Carl Alexander – an dessen Hof Josef Süß Oppenheimer kometenhaft Karriere gemacht hatte – das Edikt der Grävenitz ausdrücklich, seinem Beispiel folgte 1747 auch Herzog Carl Eugen. Die Ausschließung der Juden aus Württemberg und der ungewöhnliche Geist der Toleranz in dem zum persönlichen Besitz der Herzöge zählenden Stromberg-Dörfchen wirkten zusammen und ließen die jüdische Gemeinde Freudentals rasch wachsen: 1738 zählte sie bereits 101 Köpfe in 15 Familien, 1755 war die Zahl der jüdischen Familien auf 21 gewachsen. Allerdings überwarf sich die Gemeinde mit ihrem Vorsteher David Ullmann, einem Hoffaktor Carl Eugens, der willkürliche Abgaben einführte und die Synagoge herunterkommen ließ. 1770 erreichte die Gemeinde – der weitgehend Juden mit allenfalls geringem Einkommen angehörten – die herzogliche Unterstützung beim Bau einer neuen Synagoge, dem heutigen Veranstaltungs- und Tagungsgebäude des Pädagogisch-Kulturellen Centrums Ehemalige Synagoge Freudental. 1785 stellte die jüdische Gemeinde mit 243 Köpfen 47,2 Prozent der Einwohner Freudentals.

Die Herrschaft König Friedrichs I. von Württemberg, der Freudental ab 1810 zu seiner Sommerresidenz ausbauen ließ und das Dorf dem jungen Königreich inkorporierte, verlieh der jüdischen Gemeinde weiteren Aufschwung, brachte aber auch einen schweren Rückschlag mit sich: Der jagdbegeisterte König ließ sich im Alleenfeld eine Fasanerie einrichten und zu diesem Zweck den jüdischen Friedhof einebnen. Der heutige, an der entgegengesetzten Seite des Ortes auf Bönnigheimer Markung liegende Friedhof besteht seit 1811. Seit spätestens 1737 hatte die Gemeinde einen Rabbiner, unter König Friedrich soll Alexander Nathan Elsässer gar die Rolle eines inoffiziellen Landesrabbiners innegehabt haben. Von 1832 an war Freudental eines von 13 württembergischen Bezirksrabbinaten, ein Status, der formell erst 1913, faktisch aber bereits 1887 mit Tod des letzten Freudentaler Rabbiners Moses Haas endete. Eine Jüdische Schule bestand seit 1816. Der Freudentaler Rabbinersohn Marum Alexander Mayer wurde 1828 zum Doktor der Rechte promoviert, er musste sich allerdings evangelisch taufen lassen, um zunächst Professor und 1850 auch Rektor der Universität Tübingen werden zu können. Im Jahr 1851 zählte Freudental 364 jüdische Einwohner, ein Bevölkerungsanteil von 48 Prozent. Die höchste Einwohnerzahl nach Köpfen war 1862 mit 377 Juden und Jüdinnen erreicht.

Die Auswanderung nach Nordamerika und die mit Industrialisierung und rechtlicher Gleichstellung einhergehende Landflucht ließen die jüdische Gemeinde – deren wichtigste Erwerbsquellen der Vieh- und vereinzelt auch der Textilhandel waren – in der zweiten Hälfte des 19. und in den ersten Jahreszehnten des 20. Jahrhunderts jedoch rapide schrumpfen. im Jahr 1910 lebten nur noch 72 jüdische Einwohner in Freudental – ein dramatischer Rückgang von 87,5 Prozent gegenüber dem Höchststand 48 Jahre zuvor. Die Jüdische Schule stellte 1920 ihren Betrieb ein. Am 30. Januar 1933 hatte der Ort noch 50 jüdische Einwohner; das waren knapp 8,4 Prozent der Bevölkerung.

Mit der wirtschaftlichen und rechtlichen Diskriminierung der Juden setzte auch in Freudental die Emigration jüdischer Einwohner ein, die nach dem Novemberpogrom – der die zu dieser Zeit noch 32 jüdischen Einwohner Freudentals am 10. November 1938 traf – weiter zunahm. Die letzten elf jüdischen Einwohner wurden 1941/42 deportiert. Insgesamt wurden 33 Juden, die in Freudental gelebt hatten oder dort herkamen, in der Schoah ermordet.

Der Jüdische Ortsrundgang verbindet die wichtigsten baulichen Zeugen jüdischen Lebens – vom Friedhof über das Judenschlössle, die Synagoge und das Rabbinat bis hin zur Mikwe – mit den Adressen der letzten Freudentaler Juden. Kurzbiografien erzählen ihre Geschichte, Stichworte zu den wichtigsten Daten und ein Glossar erläutern bedeutende Ereignisse und Begriffe.